Ikatan Peptida : Kimia Medisinal

IKATAN PEPTIDA DAN PEPTIDOMIMETIK

Ikatan peptida adalah jenis ikatan kovalen yang hanya ditemukan dalam molekul protein. Ikatan ini menyatukan asam amino sama untuk menciptakan rantai peptida, yang kemudian bergabung bersama-sama untuk membentuk protein. Ikatan peptida terbentuk ketika atom karbon pada gugus karboksil suatu molekul berbagi elektron dengan atom nitrogen pada gugus amina molekul lainnya.

1) Pembentukan Ikatan Peptida

Reaksi pembentukan ikatan peptida antar asam amino dalam protein yang terjadi merupakan reaksi kondensasi, yang ditandai dengan lepasnya molekul air ketika reaksi berlangsung. Hasil dari ikatan ini merupakan ikatan CO-NH, dan menghasilkan molekul yang disebut amida. Semua protein terbuat dari rantai asam amino ikatan yang bersama-sama dalam cara yang sangat spesifik. Sebagian besar asam amino memiliki gugus karboksil tunggal (-COOH) di satu sisi dan gugus amino (NH2-) di sisi lain. Asam amino yang berdekatan dapat membentuk ikatan peptida ketika satu kelompok asam karboksil yang bergabung dengan gugus amino yang lain.

Ketika ikatan peptida terbentuk antara asam amino, molekul air hilang. Jenis reaksi ini disebut reaksi kondensasi. Molekul air (H2O) yang dibuat oleh hilangnya hidroksil (OH-) dari gugus karboksil dan atom hidrogen (H) dari gugus amino. Fakta bahwa semua asam amino ikatan bersama-sama dengan cara ini adalah salah satu faktor yang menentukan bentuk protein yang dibuat.

Ikatan peptida tunggal terjadi antara masing-masing pasangan asam amino. Protein juga disebut polipeptida seperti yang sering terdiri dari puluhan bahkan ratusan asam amino yang telah bergabung bersama menjadi rantai peptida. Ini berarti bahwa protein mengandung banyak ikatan peptida.

Contoh ikatan peptida:

2) Cara Memutus Ikatan Peptida

Ikatan peptida dapat dirusak atau diputus dengan melakukan hidrolisis. Ikatan peptida terbentuk dari protein yang mempunyai kecenderungan untuk putus secara spontan ketika terdapat air. Dari hasil pemutusan tersebut, dilepaskan energi sebesar 10 kJ/mol. Namun, proses pemutusan terjadi sangat lambat. Pada umumnya, organisme menggunakan enzim untuk membantu proses pemutusan atau pembentukan ikatan peptida untuk mempercepat reaksi.

Untuk memecahkan ikatan peptida, reaksi hidrolisis – kebalikan dari reaksi kondensasi – harus terjadi. Reaksi hidrolisis terjadi ketika membelah protein menjadi rantai peptida, atau peptida menjadi asam amino tunggal. Dalam hidrolisis, molekul air ditambahkan ke ikatan peptida, menyebabkan air untuk membagi. Gugus hidroksil (OH-) menempel pada gugus karboksil satu asam amino, dan atom hidrogen (H) menempel pada gugus amino yang lain.

3) Asam Amino

Asam amino adalah senyawa organik yang mengandung gugus amino (NH2), sebuah gugus asam karboksilat (COOH), dan salah satu gugus lainnya, terutama dari kelompok 20 senyawa yang memiliki rumus dasar COOH – R – NH2, dan dihubungkan bersama oleh ikatan peptida untuk membentuk protein.

Jenis asam amino dibedakan menjadi dua, yaitu asam amino essensial dan asam amino nonessensial. Asam amino essensial adalah jenis asam amino yang tidak dapat disintesis oleh tubuh, jadi untuk mendapatkannya kita harus memakan makanan dari hewan atau tumbuhan yang mengandung asam amino essensial tersebut. Sedangkan asam amino nonessensial adalah jenis asam amino yang dapat disintesis oleh tubuh. Jadi, tanpa memakan makanan yang mengandung asam amino nonessensial tersebut, tubuh dapat mensistesisnya sendiri. Asam amino essensial terdiri dari 10 asam amino.

4) Protein

Protein merupakan polimer yang tersusun dari asam amino sebagai monomernya. Monomer-monomer ini tersambung dengan ikatan peptida, yang mengikat gugus karboksil milik satu monomer dengan gugus amina milik monomer di sebelahnya. Protein merupakan polimer dari asam amino dengan jumlah lebih dari 50 asam amino, kombinasi dari 10 atau lebih asam amino disebut polipeptida. Protein terbentuk dari sekitar 10 jenis asam amino.

DAFTAR PUSTAKA

 Baxter, K. (2008). Stockley’s Drug Interaction, Eight edition. London: Pharmaceutical Press.

Yang., P., Liu H.-C., Chen Y.-D., Yuan H.-L., Sun S.-L., Gao Y.-P., Yang P., Zhang L., Lu T., and Lu S. 2011. Combined Pharmacophore Modeling, Docking, and 3DQSAR Studies of PLK1 Inhibitors, Int. J. Mol. Sci., 12, 8713-8739.

PERTANYAAN

1.       Apakah semua asam amino memiliki ikatan peptida ?

2.       Bagaimana terbentuknya suatu ikatan peptida ?